A SMILES-ról

A SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) a Daylight Chemical Informatation Systems, Inc. által kifejlesztett szintaxis két- és háromdimenziós kémiai szerkezeti információk megjelenítésére lineáris szövegformátumban. Mivel a World Wide Web (még?) nem teszi lehetôvé bináris képi objektumok átvitelét böngészôprogramból szerverre, a SMILES kínálja a legjobb megoldást a kémiai szerkezeti keresések specifikálására.

Egy adott vegyületnél messze a legkönnyebb módja a SMILES jelsorozat megalkotásának a szerkezet CS ChemDraw Pro segítségével történô megrajzolása , majd kijelölése, és a Edit/Copy As/SMILES parancs kiválasztása. Visszatérve a böngészôprogramba az Edit/Paste paranccsal a SMILES jelsorozat a kérdômezôbe átvihetô. A SMILES jelsorozat létrehozása történhet a CS ChemDraw Net segítségével is, azonban a CS ChemDraw Std vagy a CS ChemDraw Ltd jelenlegi verziójával nem.

A SMILES jelsorozat létrehozásának alapgondolata elég egyszerû:

• Az atomokat szabványos vegyjelük képviseli, szögletes zárójelben feltüntetve, ha igény a töltések és hidrogénatomok megjelenítése. Így pl. [Fe+2] a ferro ion. A zárójelek elhagyhatók B, C, N, O, F, P, S, Cl, Br, I esetében, ha nincs töltésük és H atomok telítik a legalacsonyabb normál vegyértékállapotot, pl. C metán, N ammónia.
• Külön jelzés nélkül egyszeres kötések vannak a szomszédos atomok között, pl. CCO lenne az etanol. A kettôs és hármas kötéseket = és # jelzi, pl., C=O a formaldehid (CH2O), C#N a hidrogén-cianid (HCN). Pont jelöli, ha nincs kovalens kötés, pl., [Na+].[Cl-]
• Az elágazásokat gömbölyû zárójelek mutatják, pl. CC(=O)C az aceton. Lehet halmozni is a zárójeleket, pl. FC(F)(F)F a CF4 (tetrafluor-metán).
• A gyûrûzáródásokat illesztô jelek mutatják, pl. C1CCCCC1 a ciklohexán (az 1-gyel jelölt atomok kapcsolódnak).

A jelenlegi SMILES interpreter nem észrevételezi a SMILES jelsorozattal megadott sztereokémiai információkat (udvariasan visszautasítja a keresést). Nem lenne túl nehéz ezzel a tulajdonsággal bôvíteni, de nem egyértelmû, hogy egy ilyen kis adatbázisnál ez mennyire fontos. Másrészrôl észlelheti a technikailag lehetetlen, egyébként felépíthetô jelsorozatot.

Vissza a keresô oldalra